История команды Детройт Ред Уингз началась 25 сентября 1926 года. «Кугарс» были родом из Виктории (Британская Колумбия), до переезда в Детройт. Домашняя арена команды находилась в Виндзоре, Канада. До 1927 года «Кугарс» тренировались в Виндзоре, а после — переехали на стадион «Олимпия» в Детройте. Перед переездом к команде присоединился Джек Адамс в качестве генерального менеджера и тренера. «Детройт Кугарс» впервые вышли в плей-офф НХЛ в 1928-1929 годах. В следующем сезоне у команды начались трудности, когда Адамс изменил название на «Фэлконс» («Соколы»).
В 1932-ом миллионер Джеймс Норрис купил команду и вместе с Адамсом дал новое название — «Детройт Ред Уингз». В качестве логотипа команды выбрали крылатое колесо. Эту эмблему придумал Норрис, отдав дань команде за которую он выступал в молодости (Winged Wheelers). В сезонах 1936-1937 годов «Ред Уингз» выиграли первый и второй Кубки Стэнли, став лучшими в НХЛ. На протяжении 1940-х годов НХЛ набирала обороты, и к команде присоединились выдающихся игроки Терри Савчук, Ред Келли, Горди Хоу и Тед Линдсей.
В плей-офф 1952 года родилась традиция бросать замороженных осьминогов на каток. Во время игры владелец одного детройтского магазина бросил на каток осьминога. Восемь щупалец представляли восемь игр, которые нужны для победы в Кубке Стэнли. 1950-е годы принесли команде еще четыре Кубка Стэнли.
В 1979 году «Ред Уингз» покинули стадион «Олимпия» и переехали на «Джо Луис Арену», которая также размещается в Детройте. Там команда выступала до 2017 года.
В 1982-ом Майк и Мариан Ильич, основатели сети Little Caesars Pizza, выкупили Детройт Ред Уингз у семьи Норрис. Ильичи наняли Джеймса «Джимми» Деваллано в качестве генерального менеджера клуба. В следующем году Девеллано взял в команду молодого Стива Айзермана, который позже стал лидером клуба и капитаном команды. Команда добилась некоторых успехов в середине и в конце 1980-х, но потерпела неудачу в окончательном стремлении вернуть Кубок Стэнли.
Следующий тренер «Ред Уингз» — Скотти Боумен присоединился к команде в 1990-е годы. Вместе с Боуменом команда взяла Кубок Стэнли в 1997 и 1998 годах. Это привело к крещению Детройта как «Хоккейтауна» (Хоккейный город). Но радость победы в 1997 году затмилась трагической автокатастрофой, в ходе которой защитник Владимир Константинов и массажист команды Сергей Мнацаканов получили черепно-мозговые травмы. Пострадавших удалось спасти, но «Ред Уингз» остались без одного из лучших защитников.
После ухода Боумэна на пенсию, «Ред Уингз» ещё дважды выиграли Кубок Стэнли в 2002 и 2008 годах. Последняя победа в Кубке Стэнли была с тренером Майком Бэбкоком. Тренер в течение десяти лет выводил команду в финал с 2005 по 2015 год. В 2017 году «Ред Уингз» открыли сезон в Little Caesars Arena. Он распологался в районе, который стал спортивным и развлекательным районом Детройта, к северу от парка Комерика.
В 2019-ом многолетний капитан «Ред Уингз» Стив Айзерман, который покинул команду в 2006 году, был нанят генеральным менеджером клуба.
